暗为对付。至民国三年十一月七日占领青岛后，日本驻华公使日置益即奉召回国，日外相加藤高明授以训令，命再来华，向中国政府提出要求。十二月十五日，日置益抵北京，时中国政府正向日使声明取消山东战区交涉，日置益以新归任为辞。四年一月十八日入见，偕参赞小幡、书记官高尾，即将二十一条要求说帖，面递袁世凯。声称："日本政府对大总统表示诚意，愿将多年悬案和衷解决。兹奉政府命令，面递条款，愿大总统赐以接受，迅速商议解决，并守秘密，实为两国之幸。"袁接阅后云："容详细考虑，再由外交部答复。"照例外交公文，由外长呈递，今舍外部而直接总统，盖日本对袁与英使，作示威打击也。
梁燕孙曰："日本因欧战方酣，列强未遑他顾，乃以东亚主人自命，欲乘机得志于中国。袁氐有帝制自为之心，不理日本，阴倚英国为外援，日本能甘心乎？况日本自朝鲜一役，仇视袁氏，一旦投英怀抱，更不利于日本，故蓄意推倒袁氏，更驱除英国势力。于是对冯国璋，对段祺瑞，对张勋及其他有力方面，多有运动接洽。直截了当，更进一步对袁提出《二十一条》，无论允与不允，将逼袁于无可回旋之地。袁之失败，半由于此。英之独揽，亦为失策。世谓袁与日本妥协，提出《二十一条》，实先后因果倒置。日本对袁，盖先推倒而后妥协，再由妥协而推倒。皆英、日两国争夺忌妒，乃以《二十一条》为杀去杀来之兵器也。"
袁接《二十一条》，当晚召集外交部长孙宝琦、次长曹汝霖及梁士诒重要人等密议。袁亲将条文用朱笔逐条圈出，并对第五项特加批注云："各条内多有干涉内政侵犯主权之处，实难开议。"梁燕孙则谓："外国公使直接向元首交涉，实开外交恶例，且关系国家存亡，请外交当局注意。"二十七日，即有任陆徵祥外交总长之命，曹汝霖仍任旧职，专办《二十一条》交涉也。
唐少川曰："英使朱尔典语予，日置益所呈递之《二十一条》要求，尚有附件，皆恐吓之词。其《二十一条》所用公文程式纸，其上均印有极精之无畏舰及机关枪之水印文。英使何能见及原文全纸？又何能知有附件，想系句克明等由袁书房机密铁柜中偷出，送英使馆摄成照片。"《梁士诒年谱》所载某国公使，即英国公使也。《年谱》云："据某外国公使言：日置益面递二十一条件时，曾谓'中国国民党与日政府外有力日人，有密切关系，除非中国政府给以友谊证明，日本政府直不能阻止此辈之扰乱中国。'又谓：'日本人民类皆反对袁总统，彼等相信，总统为有力之排日者，其政府亦采远交近攻之政策。总统如接受此种要求，日本人民将感觉友好，政府从此对袁总统亦能遇事相助。'袁总统始终默然不答。"上述两项大意，表示袁世凯称帝，一切日本均能赞助，不必远求英国也。证以《年谱》，唐少川之言不谬。
四年一月十八日日本二十一条要求之提出，其作用：（一）乘欧洲大战独霸中国利益。（二）包揽袁氏帝制权，扫除英国之独占。中国乃任陆徵祥为外交总长，办此交涉。二月二日，开第一次会议于外交部，逐条讨论。第一号第一条修正案，日使拒不接受。五日，开第二次会议，发表全案意见。第一、二号允议大体，三、四、五号不议。九日提出修正案，十二日日使允收受。二十二日，开第三次会议，讨论第一号各条，声明换文，不将山东沿海土地岛屿让租外国。二十五日，开第四次会议，谈判第一号三、四条，第二号前文关于东内蒙古及南满优越地位，无结果。二十八日，开第五次会议，第一号三、四条未定案，第二号关于东蒙、南满，讨论无结果。三月三日，开第六次会议，第一号第四款议定，第三款后议，第三号前文后议，旅大满铁大致解决，安奉路问题无结果。六日，开第七次会议，安奉路让步，东蒙、南满杂居无结果。九日，开第八次会议，南满、安奉问题全让步，其他各条均大让步，为开议来第一重要会议。
十三日续开正式会议，旅大租借，南满、安奉均展期九十九年。南满原合同作废，完全同意。十六日，第十一次会议，中国允许南满、东蒙铁路日本有优先借款权。十七日，日置益坠马，会议停顿。十九日，在日使馆开第十三次会议，吉长铁路借款合同决定。二十七日双方会议，中国提三次修正案。四月一日，中国提第四次修正案，再提杂居第五次修正案。十日，开第二十一次会议，第五号中福建一款，中国允诺另行声明，其他各款，坚持不议。十五日，开二十三次会议，日使提东蒙，中国谓不能与南满并论。十七日，开第二十四次会议，日使迫议东蒙，中国坚持前议，日使宣布，候政府训令，会议因此中止。
二十六日，日使复请会议，提出最后修正案二十四款条件，称中国如完全承认二十四款，胶州湾一带地，交还中国。五月一日，中国提出答复日本最后修正案，此案经袁朱批修正。日本经元老会议，将第五号再行让步，决定第五号中之福建问题，日本须贯彻主张，其余均俟日后协议。遂于七日令日使向中国提出最后通牒，限五月九日午后六时为止，为满意之答复。如到期不答