就馆吊其使。
咄苾初为莫贺咄设，牙直五原之北。時薛舉猶據隴右，遣其將宗羅攻陷平涼郡，北與頡利結連。高祖遣光禄卿宇文歆赍金帛以赂颉利，歆说之，令与薛举绝。初，隋五原太守张长逊因乱以其所部五城隶于突厥，歆又说颉利遣长逊入朝，以五原地归于我。颉利并从之，因发突厥兵及长逊之众，并会于太宗军所。
颉利承父兄之资，兵马强盛，有凭陵中夏之志。高祖以中原初定，未遑外略，每优容之，赐与不可胜计。颉利言辞悖傲，求请无厌。四年四月，颉利自率万余骑，与马邑贼苑君璋将兵六千人共攻雁门，定襄王李大恩击走之，于是大惧，更请和好，献鱼胶数十斤，令二国同于此胶。
高祖五年春，李大恩奏言突厥饥荒，马邑可图。诏大恩与殿内少监独孤晟帅兵讨苑君璋，期以二月会于马邑，晟后期不至，大恩不能独进，顿兵新城以待之。颉利遣数万骑与刘黑闼合军进围之，大恩败绩，没于阵。六月，刘黑闼又引突厥万余骑入钞河北，颉利复自率五万骑南侵，至于并州，太宗帅师出蒲州道以讨之。时颉利攻围并州，又分兵入汾、潞等州，掠男女五千余口，闻太宗兵至蒲州，乃引兵出塞。
七年八月，颉利、突利二可汗又入寇原州，连营南上。太宗北讨，顿兵于豳州。颉利率万余骑奄至城西，乘高而阵，将士大骇。太宗乃亲率百骑驰诣虏阵，告之曰：「国家与可汗誓不相负，何为背约深入吾地？我秦王也，故来一决。可汗若自来，我当与可汗两人独战；若欲兵马总来，我惟百骑相御耳。」颉利弗之测，笑而不对。太宗又前，令骑告突利曰：「尔往与我盟，急难相救。尔今将兵来，何无香火之情也？亦宜早出，一决胜负。」突利亦不对。太宗因纵反闲于突利，突利悦而归心焉。其叔侄内离，颉利因遣使请和，许之。
八年七月，颉利领十余万骑，大掠朔州，又袭将军张瑾于太原，瑾全军没，脱身奔于李靖。靖出师拒战，颉利不得进，屯于并州。太宗率师讨之，次蒲州，颉利引去。
九年七月，颉利又率十余万骑进寇武功，京师戒严。己卯，进寇高陵，行军总管、左武候大将军尉迟敬德与之战于泾阳，大破之，获俟斤阿史德乌没啜，斩首千余级。癸未，颉利遣其腹心执失思力来朝，自张形势，云「兵百万今至矣」。太宗诮之曰：「我与突厥面自和亲，汝则背之，我实无愧。又义军入京之初，尔父子并亲从我，赐尔玉帛，前后极多，何故全忘大恩，自夸强盛，我当先戮尔矣。」思力惧而请命，太宗絷之于门下省。太宗与侍中高士廉、中书令房玄龄、将军周范驰六骑，幸渭水之上，与颉利隔津而语，责以负约。其酋帅大惊，皆下马罗拜，而众军径至。颉利见军容大盛，又知思力就拘，由是大惧。太宗独与颉利临水交言，麾诸军却而阵焉。萧瑀以轻敌固谏于马前，上曰：「吾已筹之矣，突厥所以扫其境内，直入渭滨，应是闻我国家初有内难，我新登九五，将谓不敢拒之。今若闭门，虏必大掠，强弱之势，在今一策。我故独出，一以示轻之，又曜军容，使知必战。事出不意，乘其不图，虏入既深，理当自惧。与战则必克，与和则必固，制服北狄，自兹始矣。」是日，颉利请和，诏许之。乙酉，又幸城西，刑白马，与颉利同盟于便桥之上，颉利引兵而退。萧瑀进曰：「初颉利之未和也，谋臣猛将各欲战，而陛下不纳，臣以为疑，既而虏自退，其策安在？」上曰：「我观突厥之兵，虽众而不整。可汗独在水西，酋帅皆来谒我，因而袭击其众，势同拉朽。然我所以不战者，即位日浅，为国之道，安静为务，一与虏战，必有死伤；又凶虏一败，或当惧而修德，结怨于我，为患不细。我今卷甲韬戈，啖以玉帛，顽虏骄恣，必自此始，破亡之渐，其在兹乎？」九月，颉利献马三千匹，羊万口，上不受，诏颉利所掠中国户口者令归之。
贞观元年，阴山以北薛延陀、回纥、拔也古等十余部皆相率叛之，击走其欲谷设。颉利遣突利讨之，师又败绩，轻骑奔还。颉利怒，拘之十余日，突利由是怨憾，内欲背之。二年，突利遣使奏言与颉利有隙，奏请击之。诏秦武通以并州兵马随便应接。
三年，薛延陀自称可汗于漠北，遣使来贡方物。颉利称臣，求尚公主。颉利每委任诸胡，疏远族类，胡人贪冒，性多翻覆，以故法令滋章，兵革岁动，国人患之，诸部携贰。频年大雪，六畜多死，国中大馁。颉利用度不给，复重敛诸部，由是下不堪命，内外多叛之。上以其请和，后复援梁师都，令兵部尚书李靖、代州都督张公谨出定襄道，并州都督李绩、右武卫将军丘行恭出通汉道，左卫大将军柴绍出金河道，卫孝节出恒安道，薛万彻出畅武道，并受靖节度以讨之。十二月，突利可汗及郁射设、荫柰特勤等并率所部来奔。
四年正月，李靖进屯恶阳岭，夜袭定襄，颉利惊扰，因徙牙于碛口，胡酋康苏密等遂以隋萧后及杨政道来降。二月，颉利计窘，窜于铁山，兵尚数万，使执失思力入朝谢罪，请举国内附。太宗遣鸿胪卿唐俭、将军安修仁等持节安抚之，颉利稍自安。靖乘闲袭击，大破之，遂灭其国，复定襄、恒安之地，斥土界至于大漠。颉利乘千里马，独骑奔于从侄沙钵罗部落。三月，行