。迁国子博士，以母丧去。宰相进拟他官，上问裳安在，赐钱七十万。除丧，复召。
时光宗登极，裳进对，谓：「中兴规模与守成不同，出攻入守，当据利便之势，不可不定行都。富国强兵，当求功利之实，不可不课吏治。捍内御外，当有缓急之备，不可不立重镇。」其论行都，以为就便利之势，莫若建康。其论吏治，谓立品式以课其功，计资考以久其任。其论重镇，谓自吴至蜀，绵亘万里，曰汉中，曰襄阳，曰江陵，曰鄂渚，曰京口，当为五镇，以将相大臣守之，五镇强则国体重矣。除太学博士，进秘书郎。
迁嘉王府翊善，讲《春秋》「王正月」曰：「周之王，即今之帝也。王不能号令诸侯，则王不足为王；帝不能统御郡镇，则帝不足为帝。今之郡县，即古诸侯也。周之王惟不能号令诸侯，故《春秋》必书'王正月'，所以一诸侯之正朔。今天下境土，比祖宗时不能十之四，然犹跨吴、蜀、荆、广、闽、越二百州，任吾民者，二百州守也，任吾兵者，九都统也，苟不能统御，则何以服之？」王曰：「何谓九都统？」裳曰：「唐太宗年十八起义兵，平祸乱。今大王年过之，而国家九都统之说犹有未知，其可不汲汲于学乎？」
他日，王擢用东宫旧人吴端，端诣王谢，王接之中节。裳因讲《左氏》「礼有等衰」，问王：「比待吴端得重轻之节，有之乎？」王曰：「有之。」裳曰：「王者之学，正当见诸行事。今王临事有区别，是得等衰之义矣。」王意益向学。于是作八图以献：曰太极，曰三才本性，曰皇帝王伯学术，曰九流学术，曰天文，曰地理，曰帝王绍运，以百官终焉，各述大旨陈之。每进言曰：「为学之道，当体之以心。王宜以心为严师，于心有一毫不安者，不可为也。」且引前代危亡之事以为儆戒。王谓人曰：「黄翊善之言，人所难堪，惟我能受之。」他日，王过重华宫，寿皇问所读书，王举以对，寿皇曰：「数不太多乎？」王曰：「讲官训说明白，忱心乐之，不知其多也。」寿皇曰：「黄翊善至诚，所讲须谛听之。」
裳久侍王邸，每岁诞节，则陈诗以寓讽。初尝制浑天仪、舆地图，侑以诗章，欲王观象则知进学，如天运之不息，披图则思祖宗境土半陷于异域而未归。其后又以王所讲三经为诗三章以进。王喜，为置酒，手书其诗以赐之。王尝侍宴宫中，从容为光宗诵《酒诰》，曰：「此黄翊善所教也。」光宗诏劳裳，裳曰：「臣不及朱熹，熹学问四十年，若召置府寮，宜有裨益。」光宗嘉纳。裳每劝讲，必援古证今，即事明理，凡可以开导王心者，无不言也。
绍熙二年，迁起居舍人。奏曰：「自古人君不能从谏者，其蔽有三：一曰私心，二曰胜心，三曰忿心。事苟不出于公，而以己见执之，谓之私心；私心生，则以谏者为病，而求以胜之；胜心生，则以谏者为仇，而求以逐之。因私而生胜，因胜而生忿，忿心生，则事有不得其理者焉。如潘景珪，常才也，陛下固亦以常人遇之，特以台谏攻之不已，致陛下庇之愈力，事势相激，乃至于此。宜因事静察，使心无所系，则闻台谏之言无不悦，而无欲胜之心，待台谏之心无不诚，而无加忿之意矣。」
三年，试中书舍人。时武备寝弛，裳上疏曰：「寿皇在位三十年，拊循将士，士常恨不得效死以报。陛下诚能留意武事，三军之士孰不感激愿为陛下用乎？」又论：「荆、襄形势居吴、蜀之中，其地四平，若金人捣襄阳，据江陵，按兵以守，则吴、蜀中断，此今日边备之最可忧也。宜分鄂渚兵一二万人屯襄、汉之间，以张形势而壮重地。」时朝廷方宴安，裳所言多不省。
未几，除给事中。赵汝愚除同知枢密院，监察御史汪义端言祖宗之法，宗室不为执政，再疏丑诋汝愚，汝愚乞免官。裳奏：「汝愚事父孝，事君忠，居官廉。忧国爱民，出于天性，如青天白日，奴隶知其清明。义端所见，皆奴隶之不如，不可以居朝列。」于是义端与郡。
裳在琐闼甫一月，封驳无虑十数。韩侂胄落阶官，郑汝谐除吏部侍郎，裳皆缴其命。改兵部侍郎，不拜，遂以显谟阁待制充翊善。先是，光宗以忧疑成疾，不过重华宫，裳入疏请五日一朝，至是复苦言之。上曰：「内侍杨舜卿告朕勿过宫。」裳请斩舜卿，且以八事之目为奏，曰念恩，释怨，辨谗，去疑，责己，畏天，防乱，改过。不报。
裳尝病疽，及是忧愤，创复作，又奏：
陛下之于寿皇，未尽孝敬之道，意者必有所疑也。臣窃推致疑之因，陛下毋乃以焚廪、浚井之事为忧乎？夫焚廪、浚井，在当时或有之。寿皇之子惟陛下一人，寿皇之心，托陛下甚重，爱陛下甚至，故忧陛下甚切。违豫之际，焫香祝天，为陛下祈祷。爱子如此，则焚廪、浚井之心，臣有以知其必无也，陛下何疑焉？又无乃以肃宗之事为忧乎？肃宗即位灵武，非明皇意，故不能无疑。寿皇当未倦勤，亲挈神器授之陛下，揖逊之风，同符尧、舜，与明皇之事不可同日而语明矣，陛下何疑焉？又无乃以卫辄之事为忧乎？辄与蒯聩，父子争国。寿皇老且病，乃颐神北宫，以保康宁，而以天下事付之陛